1911: O Massachusetts Legislature aprova uma lei que exige aos empregadores a proteção dos seus empregados com subscrição de um seguro de compensação dos trabalhadores.
1912: A Massachusetts Employees’ Insurance Association (MEIA), percursora do atual Liberty Mutual Group, iniciou as suas operações a 1 de Julho de 1912. Enquanto Companhia Mútua, a MEIA é detida pelos seus Segurados, e não pelos Acionistas. A empresa trabalha em nome dos seus Clientes — uma tradição que se mantém até aos nossos dias.
1914: A Companhia abre o primeiro escritório da filial em Springfield, Massachusetts. A Companhia emite a sua primeira apólice automóvel.
1917: A Massachusetts Employees’ Insurance Association (MEIA) altera a sua designação para Liberty Mutual Insurance Company e começa a subscrever o seguro de responsabilidade civil. Participa também num acordo com a United Mutual Fire Insurance Company (mais tarde designada de Liberty Mutual Fire Insurance) para fornecer o seguro completo de automóvel.
1919: A Liberty Mutual lança a sua primeira campanha publicitária.
1921: Dois filmes sobre segurança "The Outlaw" e "The Hand of Fate" são vistos por mais de um quarto de milhão de Gerentes e Colaboradores.
1925: Realização da primeira reunião do Quadro de Diretores e do Quadro de Consultores de Clientes do Grupo.
1930: O Liberty Mutual Group distribui materiais de segurança nas Escolas Secundárias em cursos educativos de condução, um esforço que ainda hoje se mantém através do programa de Condução da Companhia dirigido aos jovens.
1936: O Liberty Mutual Group torna-se na 1.ª Seguradora em seguros de Acidentes de Trabalho - uma posição que mantém até hoje.
1937: O Liberty Mutual Group expande as operações aos 48 Estados, dos EUA.
1941: Durante a 2.ª Guerra Mundial o Liberty Mutual Group prestou mais serviços a Clientes que operavam além-fronteiras do que qualquer outra Companhia.
1943: O Grupo abre, em Boston, o primeiro centro de reabilitação do país. O seu principal objetivo é reabilitar os feridos de guerra, ajudando-os na reintegração social.
1954: O Liberty Mutual Group inaugura o Centro de Pesquisa para a Segurança e Saúde - o "Research Center for Safety and Health" -, em Hopkinton, Massachusetts, visando o controlo das causas associadas a perdas ou danos.
1957: O Grupo desenvolve dois protótipos de "carros de sobrevivência" introduzindo medidas inovadoras de segurança, tais como os descansos (encostos) de cabeça e os cintos de segurança.
1964: É criada a" Liberty Life Assurance Company" de Boston, que oferece um vasto leque de Seguros de Vida para particulares e grupo.
1964: O Liberty Mutual Group cria a "Skid Control School" - a primeira escola na América do Norte, em Hopkinton, Massachusetts - com o objetivo de pesquisa para a Segurança e Saúde.
1972: O Liberty Mutual Group ultrapassa os $2 biliões de dólares em prémios.
1973: A Liberty Mutual Insurance Company (Massachusetts) Limited foi fretada em Londres para participar no mercado internacional de resseguro.
1982: O Centro de Serviço Médico, - o "Medical Service Center" -, em Boston, passa a integrar a Escola de Suporte - "The Back School" -, que mostra a experiência de pessoas que sofreram acidentes de trabalho e a sua reintegração na vida profissional ativa.
1985: O Liberty Mutual Group incorpora o negócio dos serviços financeiros com a aquisição de Liberty Financial Services.
1993: O Liberty Mutual Group cria a holding Liberty International para subscrever riscos em mercados internacionais selecionados, partilhando a experiência em serviços especializados de Saúde e Segurança.
1997: O Grupo adquire a Golden Eagle Insurance of San Diego, California.
1998:
• O Liberty Mutual Group alia-se à "Employers Insurance of Wausau", uma das marcas com maior notoriedade e mais respeitada nos mercados comerciais e de gestão de risco dos Estados Unidos.
• O Grupo adquire a Latinoamericana de Seguros S.A. (Colômbia) e a Citystate Insurance (Singapura, Hong Kong, e Filipinas).
1999: O Liberty Mutual Group inaugura o "Center for Disability Research" no "Research Center for Safety and Health" em Hopkinton, Massachusetts.
2000
• Parceria do Liberty Mutual Group com o SADD (Students Against Destructive Decisions), cujo objetivo é explorar soluções para os problemas de consumo de álcool e drogas por parte dos jovens.
• Os Segurados da Liberty Mutual Insurance Company e da Liberty Mutual Fire Insurance Company aprovaram o plano mutualista da holding, durante encontros decorridos entre os membros das duas companhias.
2001
• A Liberty Mutual vende a Liberty Financial Companies, permitindo que a Liberty se foque no fornecimento de serviços e produtos de seguros patrimoniais e pessoais.
• A Liberty Mutual adquire a OneBeacon, posicionando o seu negócio de Agency Markets numa verdadeira organização nacional de companhias regionais, operando em 42 estados.
• A Liberty expande-se para Espanha, com duas aquisições, e reforça o seu negócio na Colômbia e na Venezuela, com a compra de mais duas companhias.
2002
• O Grupo adquire a estrutura de uma Holding Mutualista. Esta conversão permitiu um melhor posicionamento para competir no mercado global de Seguros Patrimoniais e Pessoais.
• O Liberty Mutual Group adquire a Companhia Europeia de Seguros passando a operar no mercado português com a designação de Liberty Seguros.
2003
• A Liberty rebatiza o seu centro de investigação como Liberty Mutual Research Institute for Safety, coincidindo com a expansão do edifício de 3 954.882 m2 para 8 714.305 m2.
• A Liberty Mutual completa a compra dos negócios de seguros patrimoniais e pessoais da Prudential Financial’s U.S. em 47 estados.
• A Liberty Mutual Group adquire o negócio operacional espanhol da Met Life.
2004
• A Liberty anunciou o patrocínio por cinco anos do evento Boston's Fourth of July, no Esplanade. Trata-se da primeira celebração do America's premier Independence Day a ser difundida a nível nacional pela estação de televisão CBS.
• A Liberty Mutual abre a "Where's The Fire?", uma exposição sobre educação e segurança contra incêndios no INNOVENTIONS, em Epcot ®, no Walt Disney World ® Resort, na Flórida.
• A Liberty Mutual vendeu a sua carteira de seguros individuais no Canadá à Meloche Monnex, Inc., membro do TD Bank Financial Group.
• A Liberty Mutual tornou-se a primeira empresa de seguros patrimoniais e pessoais estrangeira na zona oeste da China ao abrir um escritório em Chongqing. Trata-se do primeiro escritório de seguros da companhia na China.
2005
• A Liberty Mutual expandiu a sua presença em Boston, ao comprar propriedades na St. James Avenue, nº10 e na Arlington Street, nº 75, em Back Bay.
• O National Safety Council atribuiu a medalha Green Cross for Safety, de 2005, à Liberty Mutual Group e ao seu Presidente e CEO Ted Kelly, reconhecendo a organização e o seu líder por importantes conquistas ao nível da segurança e saúde, serviço comunitário e cidadania responsável.
• A Liberty Mutual adquire as operações da ING’s P&C no Chile.
• A companhia reorganiza o seu Strategic Business Units a nível comercial para um melhor alinhamento dos canais de distribuição e fortalecimento das suas operações. A Liberty Mutual Agency Markets coordena e racionaliza um terço dos processos de distribuição. A Liberty Mutual Agency Markets inclui a Wausau, a Liberty Mutual Surety e a Regional Agency Markets.
2006
• A Liberty Mutual lança uma campanha nacional de publicidade em redor da questão: "Responsabilidade. Qual a sua Política?".
• A Liberty International Underwriters (LIU) entra no Médio Oriente com um novo escritório no Dubai, nos Emirados Árabes Unidos, aumentando o número de escritórios LIU no mundo para 29.
• A Liberty Mutual Group entra no mercado de seguros da Turquia com a aquisição da Seker Sigorta A.S.
• A Liberty Mutual Group recebeu a General Insurance License do Ministro das Finanças do Vietnam.
• A companhia lançou o prémio inaugural do Liberty Mutual “Coach of the Year”, reconhecendo a responsabilidade e excelência dos treinadores de futebol americano do College (equipas universitárias), dentro e fora de campo. O treinador do Rutgers, Greg Schiano, foi o primeiro a receber o prémio.
• A Liberty Mutual lançou o Prémio Chairman's Community Service, que presta homenagem a três empregados por ano que contribuem com "contribuições voluntários significativas e sustentadas"- fora dos eventos patrocinados da companhia – a organizações de caridade, dentro das suas comunidades.